La Fat Boy comenzó su historia como un prototipo, creado para la Bike Week de Daytona en 1988. Llegó al mercado en 1990, con el motor Evolution de 1340 cc. Tal fue su éxito que este modelo se convirtió en parte integrante y obligatoria de la gama.
Para el modelo del año 2000, la Fat Boy ganó en cilindrada y tecnología con el motor Twin Cam 88 ci. Este motor compartirá la historia de éxito de la FLSTF con 1450 cm3 (10,6 mkg) hasta 2006, cuando se elevará a 1584 cm3 (12,5 mkg). En 2012, toma el relevo del antiguo bloque CVO, el 103 ci. Sus 1690 cm3 le dan ahora 13,4 mkg. Cada vez más cilindrada y par, en un estilo congelado en el tiempo.
2018 marca una ruptura importante con un diseño modernizado, un bastidor rediseñado y la adopción del nuevo bicilíndrico Milwaukee Eight. La Fat Boy está ahora disponible con dos cilindradas: 1745 cm3 y 14,8 mkg para la 107 ci o 1868 cm3 y 15,8 mkg con la 114 ci. Una ganancia de 1 mkg entre las dos, y un tacto mucho más fuerte.
Desde 2021, ha abandonado el bloque de 107 ci y solo ofrece el de 1868 cm3.
A lo largo de su carrera, la Fat Boy ha tenido varias series especiales, como las versiones Harley 15/30 Aniversario, 110/115/120 Aniversario, Special, S, CVO, etc.
